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Publication
Synthesis and biological evaluation of furfural carbocycles derivatives
| Name: | Description: | Size: | Format: | |
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| 3.11 MB | Adobe PDF |
Advisor(s)
Abstract(s)
Furfural, a natural product present in the agricultural wastes of bagasse and bran. Cyclopentenones have seen a great development since 1800’s to 1900’s and are still opening ways in organic synthesis as they are a type of building block present in various natural molecules.
In this work we present a new methodology of synthesising trans-4,5diamino-cyclopent-2-enones, with the use of Cu(OTf)2 in water in 5 minutes, paving the way for a wide range of reactivity to be explored.
In continuity with this work we also propose an initial study of disubstituted cyclopentenones derived from an activated furfural with the purpose of studying their interaction with diverse nucleophiles and their possible integration in biological systems.
Furfural, um produto presente nos resíduos agrícolas do bagaço e do farelo, e o seu derivado ciclopentenonas, esta classe de moléculas remetem à década de 50 com um grande desenvolvimento na década de 70, no entanto continuam a abrir caminhos na química orgânica de síntese devido á sua presença em diversas moléculas naturais. Neste trabalho apresentamos uma maneira nova e dinâmica de sintetizar ciclopentenonas através do uso de Cu(OTf)2 em água e em menos de 5 minutos, abrindo caminho para um grande leque de reatividade por ser explorada. A outra parte do nosso trabalho é um estudo inicial sobre a síntese de ciclopentenonas disubstituidas, partindo de uma molécula ativada de furfural, cujo objetivo será estudar a sua interação com diversos nucleófilos e a sua possível integração em sistemas biológicos.
Furfural, um produto presente nos resíduos agrícolas do bagaço e do farelo, e o seu derivado ciclopentenonas, esta classe de moléculas remetem à década de 50 com um grande desenvolvimento na década de 70, no entanto continuam a abrir caminhos na química orgânica de síntese devido á sua presença em diversas moléculas naturais. Neste trabalho apresentamos uma maneira nova e dinâmica de sintetizar ciclopentenonas através do uso de Cu(OTf)2 em água e em menos de 5 minutos, abrindo caminho para um grande leque de reatividade por ser explorada. A outra parte do nosso trabalho é um estudo inicial sobre a síntese de ciclopentenonas disubstituidas, partindo de uma molécula ativada de furfural, cujo objetivo será estudar a sua interação com diversos nucleófilos e a sua possível integração em sistemas biológicos.
Description
Trabalho Final de Mestrado Integrado, Ciências Farmacêuticas, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia, 2017
Keywords
Furfural Cyclopentenones Copper catalysis Reactions in water Mestrado Integrado - 2017